Мы не знаем Леонардо полностью. Он показательный лидер (Раф называет его бесстрашным лидером) команды, до глубины души религиозный, и, возможно, именно поэтому он ближе к Мастеру Сплинтеру, чем все остальные. Он испытывает очень сильное чувство долга перед своим сенсеем, и не позволяет себе ничего неподобающего. Отличный от всех, Лео весьма загадочен... Создателям необходимо больше углубиться в его душу.

Он не такой уж "бесстрашный лидер", скорее просто старший сын, обязанностью которого является сохранение семьи. Со временем это становится чрезвычайно трудно, и груз ответственности все сильнее давит на него. Избрав этот путь, порой он предпочитает просто отвлечься и проветриться с остальными тремя Черепахами, но всегда ожидает очередного внезапного происшествия или схватки, поэтому в действительности ему никогда не удается расслабить себя. Он знает, насколько непредсказуема их жизнь, и, в стремлении быть готовым к чему угодно, постоянно тренируется и повышает уровень знаний, потому являясь самым лучшим учеником Сплинтера. По этой причине, порой он является самым уязвимым из Черепах, поскольку в отличие от братьев, он не имеет действительного представления о внешнем мире. Он знал, что Сплинтер не будет рядом вечно, но совершенно не был способен предположить, что станет с его жизнью, когда его мастер и отец уйдет из жизни.

Как личность, он придает очень большое значение чести, и именно это определяет выбор его оружия - две катаны (мечи), которые очень подходят ему по характеру. Он использует мечи только в определенных условиях: если сталкивается с безоружным противником, Лео сражается только в рукопашную; если его противник имеет оружие вроде ножа или огнестрельного, в зависимости от угрозы он использует свои руки или один меч. Только при столкновении с большим количеством вооруженных противников, или соперником, с которым ему не справиться любым другим способом, он использует обе катаны.

Осознавая себя лидером Черепах, Леонардо брал ответственность за своих братьев в большинстве тех испытаний, которым их подвергал Сплинтер. В то время, как остальные имеют свои хобби и предпочтения, Леонардо посвятил себя искусству Бусидо, японскому пути воинов. Поражение неприемлемо для него.

Леонардо был единственным, взявшим на себя ношу второй битвы с Ороку Саки (TMNT Vol.1, #21). После того, как он отсек своему противнику голову, и защитил честь своего мастера, Леонардо стал больше уважаем и принимаем, как лидер Черепах. Позже он заключил соглашение с Караи об утверждении перемирия с Кланом Фут и окончании их долгого противостояния (TMNT Vol.1, #57-61). Последующее за перемирием разделение Черепах Леонардо истолковал как отсутствие более угрозы для них, и, как следствие, потребности держаться вместе. Он предпочел вновь поселиться в канализации, где ему было привычнее и удобнее всего (TMNT Vol.2, #02-03).

Видения будущего

В прологе выпуска Tales of the TMNT Volume 1 #02, в котором Леонардо рассказывает о первой встече Черепах с человеком по имени Никто, мы видим его одетым в самурайскую одежду, наблюдающего свысока за Нью-Йорком. Делая вывод из этого небольшого фрагмента, можно предподожить, что это далекое будущее. И вероятно, что Леонардо, когда остальные посвятили себя другому образу жизни, остался единственной Черепахой, продолжающей наблюдать за Манхэттеном.

В своем познании искусства ниндзя он достигнет уровня Сплинтера, а возможно, и зайдет много дальше. В его будущих видениях мы не раз видели его левитационные способности, что доказывает мастерство Лео. К своему столетию он будет жить в Китае, где судьба сведет его с Радикал, сделав их отношения очень близкими. Однако, ее архи-враг, Комплит Карнадж, сумеет устроить западню и убьет возлюбленную на глазах у Леонардо. Позже Лео доберется до Карнаджа, и уничтожит его. (Tales of TMNT #13-14, 41).